2004: Christian Riethmüller, seit 2002 bei Osiander, wird dritter geschäftsführender Gesellschafter. Damit übernimmt die vierte Generation der Familien Jordan und Riethmüller unternehmerische Verantwortung.
2015: In Derendingen entsteht durch Anmietung großer Teile des ehemaligen TranstecGebäudes die neue Osianderzentrale mit einer teilautomatisierten Warenverteilanlage für die Filiallogistik, einer computergestützten Versandanlage, einem Hochregal-Lager und Großraumbüros für alle Serviceabteilungen des Unternehmens.
2016: Osiander stellt sich völlig neu auf: Die Familie Riethmüller bringt zum 01.01.2016 das gesamte Betriebsvermögen in eine Familienstiftung ein. Der Zweck der OSIANDER Stiftung ist es, den Fortbestand der Osianderschen Buchhandlung als unabhängiges Familienunternehmen dauerhaft zu sichern.
Als Unternehmen mit mehr als 500 Beschäftigten erhält Osiander einen Aufsichtsrat, der nach dem Drittelbeteiligungsgesetz zusammengesetzt ist. Aufsichtsratsvorsitzender wird Hermann-Arndt Riethmüller, der damit aus der Geschäftsführung ausscheidet. Geschäftsführer der Osianderschen Buchhandlung GmbH sind Christian Riethmüller und Heinrich Riethmüller.
2017: Die Osiandersche Buchhandlung und die Mayersche Buchhandlung in Aachen beginnen gemeinsam mit dem Aufbau einer neuen IT-Infrastruktur.
2019: Mit Karin Goldstein wird zum 01.01.2019 zum ersten Mal eine Geschäftsführerin berufen, die nicht Mitglied der Eigentümerfamilie ist. Im Mai 2019 legt ein Hackerangriff das Unternehmen für mehrere Wochen lahm.
2020: Im Jahr 2020 wird die Geschäftsführung um Susanne Gregor und Tobias Proksch erweitert, Christian Riethmüller übernimmt den Vorsitz der Geschäftsführung. Das gemeinsame IT-Projekt von Mayerscher und Osiander scheitert.
2021: Die Buchhandlung Ravensbuch, die Michael Riethmüller zum führenden Buchhandelsunternehmen in Oberschwaben ausgebaut hat, fusioniert mit Osiander. Gleichzeitig entscheidet sich Osiander zu einer weitgehenden Kooperation mit Thalia, gibt IT-Infrastruktur, Logistik und Einkauf an Thalia ab und konzentriert sich als unabhängiger Vertriebspartner von Thalia auf die Weiterentwicklung des Osiander Filialnetzes in Süddeutschland.
2022: Nach dem Ausscheiden von Karin Goldstein, Tobias Proksch und Heinrich Riethmüller aus der Geschäftsführung und der Berufung von Martin Riethmüller, dem Sohn von Michael Riethmüller, als Geschäftsführer, besteht die Geschäftsführung wieder aus drei Personen: Christian Riethmüller (Vorsitzender), Susanne Gregor, Martin Riethmüller.
2023: Die Osianderzentrale, in der aufgrund der Kooperation mit Thalia über 30 Arbeitsplätze abgebaut wurden, zieht in die Rosentalstraße 8/1, 72070 Tübingen.